В тот роковой день Тоше направлялся в Загреб, где должен был записывать английскую версию одного из своих хитов. В результате аварии, произошедшей на трассе возле Нового Градишка, Тоше скончался, водитель Георгий Георгиевски серьезно пострадал, а менеджер Тоше Лилиана Петрович получила легкие ранения.

Хотя семья Проески отказалась от уголовного преследования водителя, прокуратура Скопье предъявила ему обвинение в нарушении правил безопасности дорожного движения повлекшее смерть. Менеджер Тоше Лилиана Петрович не присоединилась к обвинению и отказалась от финансовой компенсации.

В 2009 году после второй годовщины гибели певца Главный суд в Скопье приговорил Георгиевского к двум годам тюремного заключения. Водитель разбитого джипа расплакался в зале суда, держа в руках фотографию Тоше.

- Я не чувствую себя виноватым. Неправда, что я уснул за рулем перед аварией. Мне очень жаль, я потерял своего брата, чем и наказан без суда и следствия. Пока я жив, я буду страдать из-за потери моего дорогого друга, - заявил тогда Георгиевски сквозь слезы, а его адвокат Сильвия Джилвиджиева в заключительной речи попросила освободить обвиняемого.