Тоше Проески родился 25 января 1981 года в маленьком городке Прилеп, что в Македонии. Его родители Доминика и Никола Проески переехали в Крушево, где Тоше и провел свое детство.
Когда Тоше исполнилось 12 лет, проявился его музыкальный талант. В это же время Тоше выступил на фестивале "Златно славеjче" в Скопье, где исполнил детскую песню "Јас и мојот дедо" на арумынском (влашском) языке. Это было его первое публичное выступление, однако свою успешную карьеру он начал лишь в 1996 году. В этом году он принял участие в подростковом музыкальном фестивале Мелфест в Прилепе, где выступил с известной песней группы The Beatles "Yesterday". Здесь же Тоше получил свою первую премию за хорошие вокальные данные.
В 1997 году Тоше участвовал в музыкальном фестевале Макфест с песней «Pusti me». А в следующем году принял участие в национальном отборочном туре на Евровидение с песней «Остани до краj». Популярность молодого и талантливого певца быстро росла, он продолжал участвовать в различных музыкальных фестивалях таких, как СкопјеФест и ОхридФест.
В 1998 году на фестивале "Охридски трубадури" Тоше познакомился с популярным композитором Григором Копровым. Результатом их совместной работы стали такие хиты, как «Усни на усни» и «Сонце во твоите руси коси». Благодаря этим двум композициям Тоше сделал прорыв на национальном уровне. Это было началом большого восхождения! Прорыв стал свидетельством того, что вскоре Тоше займет серьезное место на музыкальной сцене Македонии.
В 1999 году Тоше Проески заключает контракт с компанией Avalon. А 15 мая того же года выходит его дебютный альбом «Некаде во ноќта» («Где-то в ночи»), в который вошли 11 композиций. На следующий день он представил свою песню «Твоите бакнежи на моите бели кошули» на Скопје Фестивал 1999, где занял первое место, а песня несколько месяцев возглавляла различные чарты. Летом этого же года состоялся первый сольный концерт Тоше в Скопье. Осенью 99 певец выступил с песней «Морска ѕвездо» на фестивале Макфест, где занял второе место.
В начале 2000 года на престижном мероприятии «12 Velicestveni» Тоше собрал все крупные награды за альбом «Некаде во ноќта», в том числе лучший исполнитель года, концерт год, лучшее видео года.
Тоше Проески принял участие в программе фестиваля Скопје 2000 с песней «Солзи прават златен перстен». Несмотря на то, что за него проголосовала большая часть телезрителей, певец занял только третье место и не стал представителем Македонии на Конкурсе Песни Евровидение 2000 в Стокгольме. В этот же период началась запись его нового альбома, который вышел в конце июня 2000 года. В альбом «Синот Божји» вошли такие популярные песни, как «Немир» (в дуэте с Каролиной Гочевой), «Во коси да ти спијам», «Излажи ме уште еднаш». Песня «Илузија» получила Гран-При на Славянском Базаре в Витебске, а «Тајно моја» - второй приз на фестивале Sunčane Skale в Херцег Нови, что в Черногории.
На церемонии Оскар на популарноста Тоше был награжден как «Самый успешный вокалист из бывших югославских республик» за 2000 год. В конце 2000 - начале 2001 года Тоше, как студент Академии Музыки, принял участие в оперетте «Деспина и господин Докс». На фестивале Podgorica Festival 2001 Проески занял второе место, исполнив песню «Немир» в дуэте с Каролиной Гочевой. Отыграв пять концертов подряд в зале Universal Hall в Скопье в марте 2001 года, певец доказал, что он достаточно популярен в своей стране. В октябре 2001 года Тоше выступил с концертом в зале Sava Centar в Белграде (это самый большой концертный зал в бывшей Югославии). Сразу после этого, вместе с несколькими другими македонскими артистами, он уехал в австралийский тур.
После встречи со своим новым менеджером Лилианой Петрович, певец начал работу над третьим альбомом – «Ако ме погледнеш во очи». Альбом записывался в Греции, в Афинах, и был выпущен в двух версиях - македонской и сербской. Македонская версия альбома была написана композитором Фебусом, поэтом Тучаковичем и аранжировщиком Манолисом Влачосом. Она была выпущена в конце октября 2002 года. Сербская версия альбома стала достаточно популярна в Боснии, Сербии, Черногории и в Болгарии. В альбом вошли следующие композиции «Магија» (в дуэте с Эсмой), «Соба за тага», «Ледена», «Лименка».
В 2003 году Тоше выступал с концертами в Австрии, Германии, Швейцарии, США, Канаде. Кроме того, однажды он исполнил государственный гимн на стадионе в Скопье перед квалификационной игрой футбольных команд Македонии и Англии. В этом же году певец стал победителем первого соревнования Беовизија в Белграде. Тоше победил с огромным отрывом с песней «Чија си», которую написали для него Леонтина Вукманович и Желько Йоксимович.
Тоше брал уроки пения в Нью-Йорке у известного маэстро Уильяма Райли, который в своё время учил самого Лучано Паворотти. Когда он вернулся из Нью-Йорка, по всей Македонии прошли его благотворительные концерты. После чего он получил гуманитарную награду имени Матери Терезы.
Македонское Радио-Телевидение приняло решение отправить Тоше Проески в качестве представителя Македонии на Конкурс песни Евровидение 2004, который проходил в Стамбуле. Песня собрала 75 очков, легко обогнав Теодору Бойович, занявшую второе место и набравшую всего 29 очков. Певец обязался стараться для своей страны и добавил, что его мечта - видеть Евровидение 2005 года, проведенное в Македонии или в Сербии. Проески исполнил пять песен на английском на фестивале Скопје фестивал 2004, одна из которых была выбрана для Стамбула.
В апреле вышел четвёртый альбом Тоше «Ден за насs», в который вошли и песни с отборочного тура на Евровидение. Вышла также и сербская версия этого альбома «Дан за нас».
В мае Тоше выступил на Евровидении с песней «Life», где занял 14 место. До конкурса Тоше продемонстрировал журналистам свои отличные вокальные данные и навыки оперного пения на пресс-конференции Македонии, ему пророчили высокие результаты.
В 2004 Тоше стал региональным послом доброй воли ЮНИСЕФ, а песня "This world" стала гимном ЮНИСЕФ. Тоше подписал контракт с Dallas Records так, что его следующий альбом может быть выпущен в Хорватии и Словении. Чтобы раскрутить себя в этих странах, Тоше записали «Крајње време» со словенской певицей Аной Рупель.
В 2005 году пятый альбом Тоше «По тебе» был выпущен по всей бывшей Югославии. «По тебе» был признан одним из самых успешных альбомов в истории Югославии. Он держался на вершинах чартов в течение нескольких месяцев в Македонии, Сербии, Хорватии, Словении и Боснии и Герцеговине.
В 2006 году выходит шестой альбом «Божилак», в который вошли 14 народных македонских песен. 9 июня 2007 года Тоше завоевал Гран-при в категории лучшая поп-рок композиция за песню «Вежи ме за себе» на Хорватском радио фестивале. А в августе этого же года в свет вышел последний альбом Тоше «Игри без граници», который разошелся по всей территории бывшей Югославии. Сюда вошли песни не только на македонском, сербском или хорватском, но и на словенском «Moja» и итальянском «Aria» языках.
Также Тоше писал песни, «Има ли ден за нас», «Слушаш ли», «Малечка», «Полско цвеќе» вошли в его альбомы. В 2004 году он написал песню «Муза» для Мартина Вучича, которая имела огромный успех и вошла во второй альбом молодого исполнителя. В одном из интервью Тоше признался, что написал более 100 песен, но ждал подходящего момента для их записи.
Тоше Проески сотрудничал с многими как балканскими, так и зарубежными исполнителями и музыкантами. В их числе Аня Рупел, Антония Шола, Бора Чорба, Каролина Гочева, Эсма Реджепова, Гоца Тржан, Григор Корпов, Тони Цетински, Желько Йоксимович, Gianna Nannini, Jeff Beck и многие другие.
Последний концерт Тоше состоялся 5 октября 2007 года. Концерт собрал десятки тысяч евро для македонских начальных школ.
Ранним утром 16 октября 2007 года, около 6:30 утра, Тоше погиб в автомобильной аварии на шоссе Загреб-Липовац вблизи Нова Градишка, Хорватия. В машине также находились его менеджер Юлиана Петрович и водитель Горге Горгевски. Volkswagen Touareg, в котором находился исполнитель, врезался в заднюю часть грузовика, а затем в разделительное ограждение. В результате столкновения Тоше погиб моментально из-за дробления третьего шейного позвонка. Грузовик остался без серьёзных повреждений. В момент аварии Тоше спал на переднем пассажирском сидении. Из двух других пассажиров только водитель получил серьезные травмы.
Тело Тоше в полночь на вертолете македонской армии перевезли в Скопье, после чего в свой родной город Тоше Крушево. Скорбящие граждане собрались для того, чтобы отдать дань уважения в аэропорту, а также по всей территории Македонии. Посольство Соединенных Штатов Америки, ЮСАИД и Дипломатическая миссия Европейского союза опубликовали официальные заявления по поводу смерти Тоше Проески. 17 октября в Македонии был объявлен национальный траур.
После смерти правительство Македонии объявило Тоше почётным гражданином Македонии.
Власти организовали официальные государственные похороны Тоше, которые состоялись 17 октября в его родном городе Крушево. Похороны прошли при участии войск македонской армии, военного оркестра, завершилась церемония почетным салютом. Похороны транслировались по национальному телевидению Македонии. Проводить Тоше в последний путь приехали многие отечественные и иностранные делегации, в том числе президент Бранко Црвенковский, премьер-министр Никола Груевский, члены македонского парламента и другие высокопоставленные должностные лица; послы США и ЕС Джилиан Милованович и Эрван Fouéré и другие дипломаты, представители Красного Креста, ЮСАИД и других организаций, спортивных клубов т.д. Кроме того, в похоронах приняли участие многие заметные музыканты из Республики Македонии и других стран, в том числе: Каролина Гочева, Калиопи, Владо Яневски, Ламбе Алабаковски, Елена Ристеска, Йован Йованов, Мартин Вучич, Тиана Дапчевич и ее сестра Тамара Тодевска, Тони Цетински, Желько Йоксимович и многие другие.
25 января 2008 года Тоше исполнилось бы 27 лет...